После дебютной роли в бродвейском мюзикле «Высшее общество» двенадцатилетняя Анна Кендрик была номинирована на «Всемирную премию театра» и премию «Драма Деск», а также стала второй из самых молодых актрис номинированной когда-либо на премию «Тони». Карьеру в кино юная актриса начала с роли в картине «Лагерь», вслед за которой последовали фильмы «Гранит науки», а также экранизация одноименного романа Стефани Майер «Сумерки», в котором Анна сыграла роль Джессики - одной из одноклассниц главной героини Беллы Свон.
Трагикомедийный художественный фильм Джейсона Райтмана «Мне бы в небо» стал настоящим прорывом в карьере Анны Кендрик. Исполнив одну из главных ролей наряду с Джорджем Клуни, в 2010 году на фестивале «21st Annual Palm Springs International Film Festival» Анна стала «Восходящей Звездой года». За участие в этом фильме актриса была также номинирована на соискание таких престижных кинопремий, как «Оскар», «Золотой глобус», Screen Actor Guild Awards и BAFTA.
На протяжении четырех лет Анна Кендрик состояла в отношениях с британским режиссером и сценаристом Эдгаром Райтом, но в 2013 году пара объявила о расставании.